3-5月、9-10月是去十八梯的最佳旅游时间。因重庆属亚热带季风性湿润气候，这两时段是重庆的春秋季，气温最为舒适，不冷不热。6-8月是重庆酷暑之季，如火炉城般炎热，最高温时达40℃；重庆从11月起入冬，开始雨季，气候湿冷。

十八梯是重庆渝中半岛的一条街，象征着真正的山城老重庆。若想要领略真山城、老重庆，十八梯是最好的教科书。重庆城分为上半城和下半城，十八梯是从上半城（山顶）通到下半城（山脚）的一条老街道。这条老街道全部由石阶铺成，把山顶的繁华商业区和山下江边的老城区连起来。

十八梯两边居住着普通老百姓，街上散发着浓浓的市井气息。掏耳朵的、修脚的、做木工的、做裁缝的、卖烧饼的、卖针线、打麻将的，还有山城绝对少不了的棒棒军，不加掩饰地呈现在眼前，十八梯是老重庆市民生活的真实写照。